Incredibile a Vila Do Conde, ma alla fine un brutto Milan approda alla fase a gironi di Europa League grazie ad una rocambolesca e infinita sequenza ai calci di rigore. Anche in emergenza di formazione, faticando più del dovuto e con un pareggio raggiunto solo all’ultimo minuto del secondo tempo supplementare su rigore, la squadra rossonera fa quello che negli ultimi cinque mesi gli è riuscito meglio: vincere. Due successi su due in campionato, tre su tre in Europa League in questo avvio di stagione. A farne le spese stavolta è il Rio Ave sconfitto ai calci di rigore dopo un 2-2 maturato nei 120′ con un penalty allo scadere di Calhanoglu. Senza Zlatan Ibrahimovic, Stefano Pioli inventa Daniel Maldini al centro dell’attacco in un 4-2-3-1 ancora più imprevedibile sulla carta ma che nella pratica nel primo tempo causa pochi grattacapi al portiere avversario Kieszek. Anzi la prima mezz’ora di gioco è scandita dal continuo possesso palla dei portoghesi che però riescono ad affacciarsi dalle parti di Donnarumma solamente con alcuni calci piazzati letti facilmente dal portiere rossonero. La prima conclusione nello specchio della porta si registra al 40′ ed è del Rio Ave: Carlos Mane intercetta un passaggio di Theo Hernandez e tenta un destro a giro dal limite dell’area: Donnarumma blocca senza problemi.
Nella ripresa Pioli ricorre subito ad un cambio per trovare la chiave che sblocchi il match. E la chiave si chiama Brahim Diaz, nuovo acquisto in estate e sostituto di Castillejo sulla corsia di destra. E il primo guizzo è proprio il suo con un dribbling al centro per Saelemaekers bravo a restituire all’ex City che in area guadagna un calcio d’angolo. E sugli sviluppi dello stesso corner c’è il gol dell’1-0 rossonero: la palla calciata da Bennacer, viene rinviata sui piedi di Saelemaekers che controlla e fulmina Kieszek con un destro preciso all’angolino dal limite dell’area. Al 70′ il Milan va vicino al raddoppio: il neo entrato Leao guadagna un calcio di punizione dal limite, Calhanoglu si incarica della battuta e sfiora il palo con una deviazione della barriera. Ma al 72′ c’è il pareggio: Piazon guida una ripartenza e scarica per Geraldes che lascia partire un destro che non lascia scampo a Donnarumma. Al 91′ un brivido per il Milan prima dei supplementari: Santos ha la palla del 2-1 ma sbaglia e calcia di poco fuori da posizione favorevolissima. Ma il gol del Rio Ave è solo rimandato all’extra time: dopo venti secondi, Kessiè serve un assist involontario per Gelson che col diagonale fredda Donnarumma. Ma l’assedio rossonero porta i suoi frutti e al 121′ il Milan trova il pareggio: Borevkovic colpisce col braccio dopo un campanile in area, riceve la seconda ammonizione e concede il rigore poi trasformato da Calhanoglu che trascina la gara ai rigori. Dal dischetto succede di tutto a arrivano a calciare anche i portieri dopo una sequenza infinita di 12 tentativi per parte: per il Milan sbagliano Colombo, Donnarumma e Bennacer. Ma alla fine passano i rossoneri grazie all’errore di Aderlan al secondo penalty battuto.