La prima tappa misura 15 chilometri e parte dalla cinta muraria del capoluogo toscano e arriva dopo forti pendenze alla casa di Machiavelli a sant’Andrea in Percussina, frazione di san Casciano. Qui l’autore de Il Principe nel 1512 si rifugiò a scrivere dopo essere stato esiliato da Firenze, quando in città ritornarono i Medici. La seconda tappa entra nel Chianti e per 14 chilometri attraversa vigneti e poggi che regalano panorami bellissimi fino a Montefiridolfi, borgo famoso per il castello e il centro d’arte La Loggia. La terza ha due varianti – con strada asfaltata e sterrata – che arrivano dopo 14 chilometri a san Donato in Poggio tra ulivi secolari, la grandiosa badia benedettina di Passignano e le cantine storiche dei marchesi Antinori, custodite sotto il monastero, dove si visitano l’enoteca e l’osteria, premiata con una stella Michelin. E’ un continuo susseguirsi di esperienze sacre e profane, unite da un paesaggio che lascia senza fiato.
La quarta tappa entra nella parte più boschiva e impegnativa della via Romea, lungo sentieri stretti che cingono i monti e regalano scorci unici: misura 16 chilometri e termina a Castellina in Chianti, borgo punteggiato di vigneti e uliveti con una bellissima rocca medievale, dove si incrocia la “strada dei vini” e dove per il pranzo si ha solo l’imbarazzo della scelta. Meritano una visita la piazza centrale del borgo, attraversata dalla via delle Volte, camminamento medievale coperto che faceva parte della struttura difensiva, e poco fuori dal centro una tomba etrusca del VI secolo a.C. il cui ritrovamento avvenne nel 1507 nel corso dei lavori per la messa a dimora di alcuni vigneti. Questo tratto di strada offre tante soste sacre, tra cui lo spedale san Giorgio alle Rose, del XII secolo, e l’antica pieve romanica di Protine. Le ultime due tappe sono lunghe 21 e 8 chilometri e scendono verso Siena lungo strade che si perdono tra le colline più belle d’Italia, che nascondono cipressi e campanili, casolari in pietra trasformati in agriturismi, vigneti a perdita d’occhio e tetti merlati fino a porta Camollia e alla celebre e spettacolare piazza del Campo.
